一、QQ,MSN,GTalk,Skype，哪个最安全，哪个最不安全？
答：因为众所周知的原因，最不靠谱的当然是QQ，所以如果你有秘密或者艳照之类，千万不要通过QQ传递。MSN的通讯是明文未加密的，也不是很靠谱，不过好像有插件可以提供加密，但要求聊天双方都安装。Skype的情况稍微复杂点，简单来说，就是不要使用从 skype.tom.com(Skype在国内的御用合作伙伴)下载的简体中文版Skype。具体原因不便多说，有兴趣的话请自行搜索(提示：研究是由加拿大多伦多大学的一个实验室进行的)。请各位绕道墙外下载Skype官方客户端。(例如用这个地址访问Skype英国站。)
GTalk其实比较好，谷歌自家的客户端就提供加密功能，只是用的人不多，另外在非Windows平台上没有官方客户端。需要注意的一点是，据我们目前所知，只有英文版的GTalk客户端才确认有加密。此外，通过Gmail的网页介面使用GTalk也是默认HTTPS 加密的。
二、虽然说QQ最不安全，但如果我电脑开了VPN，是不是也就无所谓了？
答：也不行。QQ是客户端和服务器的问题，跟你开不开VPN没有关系。这个和Tom版Skype是一个问题。
三、假设有人在监听我每天和客户的Skype语音通话，如果我通话时打开VPN，是否可以确保通话内容即便被截取，也无法被听到？(换句话说：VPN对文字以外的信息是否有效？)
答：如果你不属于被特别“关照”的人群，一般也不会有人来监听你的语音通信。这个需要的带宽、计算资源比较大，对监听方来说不是很经济。也许等以后有比较成熟的语音转文字技术后这会是个问题，但现阶段大多数人不用太担心这个。但文字记录可以非常容易的获取，所以 Tom.com的那个有问题的Skype版本才能够有效地大规模搜集信息。
VPN(常见的PPTP和L2TP/IPSec)对所有信息都加密的，所以不管是文字还是语音，只要是通过VPN连接的都是安全的。不过需要注意在网络连接那里一定要选择将所有流量都通过VPN发送。MacOSX上这样操作：在NetworkPreferences里面选中你的VPN连接，然后点 Advanced按钮，在Options标签的Session下面勾选 SendalltrafficoverVPNconnection，然后保存修改。
不过，VPN的加密仅限从你的电脑到你的VPN服务器这一段，之后就不保证了。因此如果需要确保整个对话安全，你和对方都必须使用VPN，而且你们两个的 VPN之间的连接也要是加密的。比较简单的办法是你和对方都同时连接到同一个可以信任的VPN上。再次强调，不要使用从Tom.com上下载的 Skype!
结论：
一、任何情况下都不要用QQ，不要用中国版(Tom版)Skype。
二、谈机密话题时不要用MSN，哪怕是加了MSNShell的MSN。
三、尽量多用GTalk，记得一定用英文版。
吐槽者说：